Marge anima a Bart a explorar su lado creativo, y su reticencia inicial desaparece rápidamente cuando Marge contrata a la hermosa hija de Slava, Zhenya, como su nueva instructora de piano
Homer recibe el encargo de evitar que la Princesa Kemi se meta en líos mientras su padre, un rey nigeriano, negocia un acuerdo sobre uranio con el Sr. Burns. Cuando Kemi acaba en el bar de Moe, el barman llega a la conclusión de que ella debe ser pariente del príncipe nigeriano que le timó por email y maquina un plan para recuperar su dinero. Pero para su sorpresa, acaba enamorándose de la princesa.
Moe encuentra un nuevo aliciente en la vida cuando unos ricos y atrevidos capitalistas se interesan en su whisky casero. Mientras, el Abuelo se lesiona mientras cuida de Bart y descubre rápidamente que prefiere ser cuidado por su nieto antes que por los empleados de la residencia.
El profesor Frink muestra a Bart y Lisa cómo serán sus vidas dentro de 8 años. Ambos se gradúan en el instituto y Lisa consigue una beca Montgomery Burns para estudiar en Yale. Sin embargo, poco después Bart evita que Snake robe a Burns y este, en agradecimiento, le ofrece la beca de su hermana.
El alcalde Quimby, a raíz de una sugerencia de Lisa, legaliza los matrimonios entre homosexuales. Como el reverendo Lovejoy se niega a oficiar ese tipo de ceremonias, Homer se ordena reverendo por Internet atraído por la gran cantidad de dinero que le proporcionarán las bodas.
El director Skinner y la srta. Krabappel por fin se casan. Edna vive una espectacular despedida de soltera en la casa de los Simpson, con la presencia de Duffman y del jefe Wiggum, este último a pecho descubierto. Mientras tanto, Seymour celebra su fiesta en el bar de Moe, donde confiesa a Homer que no las tiene todas consigo respecto a la boda.
Bart es injustamente acusado de una broma involucrando a la banda del colegio y un montón de huevos podridos y Lisa debe defender a su hermano como abogada. Mientras, el Sr. Burns intenta cumplir el sueño de su vida de convertirse en un superhéroe, Fruit Bat Man.
Homer descubre que Maggie es un prodigio silbando y lanza su carrera de bebé famosa. Mientras tanto, Marge impresiona a Tony el Gordo con su gusto para el diseño de interiores y éste la contrata para decorar su burdel.
Marge y Lisa convierten una triste experiencia de Lisa en una exitosa novela gráfica que se acaba convirtiendo en un show de Broadway, pero las diferencias creativas surgen entre ellas a la hora de adaptar la obra.
En un mundo medieval mágico, la madre de Marge es convertida en una Caminante de Hielo y la única forma de que Homer pague su cura es obligando a Lisa a utilizar magia ilegal. Cuando el rey lo descubre, secuestra a Lisa y Homer debe liderar una revuelta feudal para salvarla.
Homer se une a Springfield Preppers, un grupo de superviviencia cuyo líder ha construído un refugio secreto fuera de la ciudad para prepararse para el fin del mundo. Marge se muestra escéptica ante las travesuras alarmistas del grupo.
Cuando un incendio amenaza el hogar del jubilado, el abuelo vuelve a casa con los Simpson. Durante la mudanza, Homer se lesiona la espalda y mientras reposa se engancha a un juego, con el que se distrae y pierde a Pequeño Ayudante de Santa. Todos se enfadan con Homer por no darle importancia, pero el abuelo les cuenta la historia del perrito perdido de la infancia de Homer, Bongo.
Moe conoce a su nuevo amor por internet, Maya. Pero cuando Moe finalmente conoce a Maya en persona, ella es tan hermosa como en las fotos, pero no puede evitar notar un pequeño detalle: mide un metro de altura. Para que la relación funcione, Moe debe aprender a amar sus diferencias. Mientras tanto, Homer se ve obligado a pasar más tiempo con Maggie, pero Marge no se acaba de fiar de cómo está pasando ese tiempo con la pequeña.
Homer quiere tener una imagen más joven y hippie, así que empieza a juntarse con Terrence y Emily, sus nuevos vecinos guays llegados de Portland, Oregón. Pero Marge piensa que sus modernos métodos de crianza de hijos son extremos y Bart se da cuenta rápidamente de que su hijo, T-Rex, es superpretencioso.
Lisa trata de alegrar a su padre Homer consiguiéndole un 'MyPad' en la subasta de la escuela primaria.
Bart no soporta la clase de plástica, por lo que hace un muñeco vudú de la profesora de plástica. Pero cuando su hechizo termina dejando embarazada a la profesora, se convierte en el salvador de las parejas de Springfield con problemas para concebir.
Cuando un reverendo visitante de otro país le pide a los feligreses de Springfield una donación para ayudar a los niños enfermos, Bart simpatiza con un niño de su edad.
La escuela del infierno: Bart y Lisa son transportados a un universo alternativo lleno de demonios cuando Bart lee una serie de símbolos en arameo que aparecen en su pupitre. El Limón mecánico: La banda tipo «La naranja mecánica» de Moe se ve perturbada cuando Dum (Homer) se enamora de una chica (Marge) que quiere que abandone su vida de matón. Los Otros: Los Simpson son visitados por sus antiguas versiones de la época del «Show de Tracey Ullman».
Marge abre una franquicia de restaurantes de sándwiches después de que sus sándwiches se conviertan en toda una sensación en la Escuela Primaria de Springfield. Pero la gestión del día a día del restaurante se convierte en todo un desafío, especialmente cuando la misma franquicia abre otro restaurante en la acera de enfrente.
Un monumento de Springfield es declarado de interés nacional y la ciudad se prepara para las celebraciones. El día de la fiesta la carpa montada para la ocasión se derrumba y todo parece indicar que el señor Burns ha muerto bajo los escombros. Por otra parte, Lisa ha escrito un poema sobre el monumento y como ningún periódico local se lo publica, decide lanzar el suyo propio ayudada por sus amigos. La publicación es un auténtico éxito.
Marge decide regalarle a Homer unos libros de carpintería, los cuales almacena y jamás usará. De repente se rompe una mesita y Marge la arregla, con esta habilidad comenzará por construir pequeñas cosas hasta llegar a crear un gran negocio.
Homer se despierta en un mundo utópico donde todo el mundo es de lego y hace construcciones con las piezas. Cuando va a comprar el regalo de cumpleaños de Lisa a una tienda de juguetes de lego, toca la caja y tiene una visión que le perturbará todo el día.
Homer lleva a los niños a un retiro de animales, pero el viaje se complica cuando Toot-Toot la mona atrapa a Bart en su jaula. Marge ve la noticia del secuestro en un avance informativo y comienza a pensar en un plan para recuperar a su hijo.
Marge siente que sus hijos se van haciendo mayores y que ya no quieren estar con ella. Por eso, decide adoptar de forma simbólica al chico más descuidado de Springfield: Nelson. Por su parte, Lisa, cansada de las burlas sobre su peso, desarrolla un trastorno alimenticio.
En un partido de baloncesto entre burros, Bart se queda accidentalmente sin pantalones y Martin le hace una foto en la que se le ve con el trasero al aire junto a la bandera de EE.UU. El Gobierno acusa a los Simpson de haber insultado a la bandera de las barras y estrellas y los mete en la cárcel, donde un preso demócrata les indica la manera de escapar.
Bart quiere jugar al popular juego de la botella para ligar con unas chicas, pero Homer considera que eso no es una buena idea y que además supone desperdiciar una botella de cerveza. Aún así, Milhouse y Bart ponen en marcha el juego, que acaba cuando Milhouse besa a Homer y éste monta en cólera.
Tras poner en peligro la seguridad de la central nuclear, Homer es despedido. Mientras tanto, Marge lleva a los niños a una librería donde se le despierta una inédita vocación novelística. Homer consigue trabajo como vendedor de coches usados, pero tiene ganas de convertirse en conductor de ambulancias.
Homer intenta construir un robot para que Bart pueda entrar en una competición, pero se tiene que ocultar dentro del aparato para conseguir que funcione. Justo antes de la final, Bart descubre la verdad y , en lugar de enfadarse, se siente orgulloso de su padre por haber sido capaz de hacer lo que ha hecho por él.
Para evitar que la nueva cárcel de Burns siga perdiendo dinero, la policía comienza a detener a gente por los motivos más irrisorios. Homer acaba metido en la prisión y, a petición de Burns, se convierte en el soplón sin pensar en las consecuencias que eso podría acarrearle.
Tras una discusión en la que Marge le reprocha a Homer su pésima planificación económica, este decide desafiar a su mujer comprando una autocaravana y comenzando a vivir en ella. Bart y Lisa temen que las constantes riñas de sus padres acaben en divorcio y deciden intentar devolver la autocaravana para evitarlo.
